Идут споры,  когда впервые появилось  именно костюмированное празднование Хэллоуина.  Традиционные версии говорят, что традиция надевать   имеет европейские и кельтские корни. Древние люди  полагали, что смогут избежать контакта с душами умерших предков  если наденут маску. Также они выносили во двор еду чтобы покормить призраков и предотвратить их попадание в дом. Другие источники указывают на то, что  нищии  Ирландии, выпрашивая деньги и еду  у богатеев  угрожали им нашествием  злых духов в случае отказа в подаянии. Кельтский праздник призраков Самайн приходился на  1 ноября, начало зимы и полного окончания сбора урожая. 31 октября, в ночь перед фестивалем, граница между мирами живых и мертвых размывалась и призраки умерших возвращаются на землю, чтобы сеять ужас и хаос среди земных людей.
К концу 19-го века  в Ирландии и Шотландии возникла традиция:  дети стучали в двери и прочитывали  такой стишок: «Небо синее, трава зеленая, может у нас есть Хэллоуин?" Домовладельцы должны были дать детям угощения.  Ученые нашли мало свидетельств специальных масок или  костюмов на Хэллоуин до 20-го века.
Первых серийные костюмы на Хэллоуин появились в 1930 году. Дети наряжались в костюмы злых сил:  бесов,  призраков, скелетов, вампиров и ведьм, затем к этим костюмам добавились просто прикольные наряды  ковбоев, пиратов, полицейских, принцесс или даже беленьких ангелочков с крылышками. Начиная с конца 1940-х, костюмы  стали делать с героями мультфильмов, кино, телевидения и популярных личностей, начиная от поп-звезд  до президентов. Взрослые костюмы становились все более рискованными, хотя спрос на них как правило меньше чем на детские. Кроме того огромную роль играют упаковки, иногда более интересные чем сами костюмы.
Детские карнавальные костюмы (в Санкт-Петербурге их можно купить ) продаются по возрастным группам. Хорошее общее правило, чем больше размер, тем выше продажи. То же самое справедливо и для взрослых костюмов. Большинство людей покупают исторические костюмы, а после продают их через доски объявлений.  Новая тенденция для карнавальных костюмов на Хэллоуин для детей – нашивать светоотражательные элементы и ленту на костюм для большей безопасности детей.
Но самые лучшие и интересные костюмы – это конечно те, что сделаны своими руками. Именно среди этих костюмов проводят конкурс на лучший, они приучают детей к творчеству и мастерству.